A história da região estende-se ao longo dos séculos, mantendo-se até hoje vestígios dos povos que por lá passaram. Na riqueza histórica são notórias as influências da igreja católica. Entre o valioso património da Vila da Vidigueira destacam-se a Igreja de S. Francisco, a Torre do Relógio e a Torre de Menagem (vestígio do que foram os Paços do Castelo).

Esta riqueza de património histórico também é visível no resto do concelho. Em Pedrógão, está presente na Igreja Matriz, Torre do Relógio e Capela de Santa Luzia. Na aldeia de Marmelar, já no sopé da serra, sobressai entre o típico casario, a Igreja Paroquial de Sta. Brígida, de inspiração mudéjar.



Selmes é uma aldeia tradicional na planície alentejana, atravessada pela Ribeira do mesmo nome, sobre a qual se ergue uma pequena ponte que se diz ser romana. Dos seus monumentos destacam-se a Igreja Matriz de Sta. Catarina e um conjunto urbano típico, pontuado por 6 nichos em alvenaria que constituem as Estações da Via Sacra. Na mesma freguesia, mas já no sopé da serra, está Alcaria da Serra, pequena aldeia de interessante arquitectura popular, onde se destaca a Igreja de N. Sra. das Relíquias.

Nas proximidades da Vila de Frades, encontram-se as Ruínas Romanas de S. Cucufate. Este impressionante conjunto arquitectónico é exemplar único na Península Ibérica, e conserva ainda um primeiro andar. Posteriormente adaptado a Convento, manteve-se aberto ao culto até ao século XVIII. Pode visitar-se também na povoação e arredores, as Igrejas Matriz e da Misericórdia, as Ermidas de S. Brás e de Sto. António.